1455-ben Hunyadi János megegyezett Cillei Ulrikkal abban, hogy Mátyás feleségül veszi lányát, Cillei Erzsébetet. Mivel azonban a menyasszony hirtelen meghalt, a házasság meghiúsult.
Mátyás Prágában volt fogságban, és ott Podjebrád György cseh királlyal megegyzett, hogy házasságot köt az ő lányával, Podjebrád Katalinnal. Katalint 1463-ban vette feleségül, de a királyné rövidesen gyermekágyi lázban meghalt, miután rövid életű fiúgyermeknek adott életet.
A megözvegyült Mátyás 1476-ban másodszorra is megnősült, és I. Ferdinánd nápolyi király 19 éves leányát, Aragóniai Beatrixet vette feleségül, akitől gyermekei nem születtek.
Az 1470. évi bécsi látogatásakor ismerkedett meg egy polgárleánnyal, Edelpeck Borbálával. Elhozta Budára, maga mellett tartotta, s szerelmükből fiúgyermek született, Corvin János.